ডা. দেবাশীষ চৌধুরী ১৯৮৭ সালে ঢাকা বিশ্ববিদ্যালয় থেকে এমবিবিএস ডিগ্রি ও পরবর্তীতে ১৯৯৮ সালে বঙ্গবন্ধু শেখ মুজিব মেডিকেল বিশ্ববিদ্যালয় থেকে গ্যাস্ট্রোএন্টারোলজিতে এমডি ডিগ্রি অর্জন করেন। শিক্ষকতা জীবনে তিনি চট্টগ্রাম মেডিকেল কলেজ, রংপুর মেডিকেল কলেজ, সিলেট এমএজি ওসমানী মেডিকেল কলেজ ও সিএমওএসএইচ মেডিকেল কলেজে সহকারী ও সহযোগী অধ্যাপকের দায়িত্ব পালন করেছেন।
আন্তর্জাতিক পর্যায়েও তাঁর প্রশিক্ষণের পরিধি বিস্তৃত। ভারতের ইন্সটিটিউট অব লিভার অ্যান্ড বিলিয়ারি সায়েন্স থেকে লিভার রোগের চিকিৎসায় ক্লিনিকাল ফেলোশিপ সম্পন্ন করেন। এরপর তিনি কানাডা’র ইউনিভার্সিটি অব আলবার্টা হসপিটাল, ম্যাকগিল ইউনিভার্সিটি হেলথ সেন্টার এবং টরন্টো’র সেন্ট মাইকেল’স হসপিটালে অ্যাডভান্সড থেরাপিউটিক এন্ডোস্কপি, হেপাটোলজি, লিভার ট্রান্সপ্লান্ট কেয়ার ও ক্রিটিকাল কেয়ার মেডিসিন বিষয়ে উচ্চতর প্রশিক্ষণ গ্রহণ করেন।
ডা. দেবাশীষ চৌধুরী ফ্যাটি লিভার, হেপাটাইটিস বি ও সি, লিভার সিরোসিস, গ্যাস্ট্রোইন্টেস্টাইনাল রক্তক্ষরণ, গ্যাস্ট্রোইন্টেস্টাইনাল ক্যান্সার, ইনফ্ল্যামেটরি বাওয়েল ডিজিজ, ইরিটেবল বাওয়েল সিনড্রোম, প্যানক্রিয়াস ও পিত্তনালীর রোগ, জিইআরডি ইত্যাদি চিকিৎসায় বিশেষ দক্ষতাসম্পন্ন। পাশাপাশি ডায়াগনস্টিক ও থেরাপিউটিক আপার জিআই এন্ডোস্কপি, কোলনোস্কপিসহ অন্যান্য উন্নত এন্ডোস্কোপিক পদ্ধতিতে চিকিৎসা প্রদানেও তাঁর বিশেষ অভিজ্ঞতা রয়েছে।
এছাড়া, গবেষণাক্ষেত্রে তিনি বিভিন্ন উল্লেখযোগ্য অবদান রেখেছেন। তিনি এসমো ওয়ার্ল্ড কংগ্রেস অন গ্যাস্ট্রোইন্টেস্টাইনাল ক্যান্সার এবং এপিডিডব্লিউ-এর মতো আন্তর্জাতিক সম্মেলনে গবেষণাপত্র উপস্থাপন করেছেন, এবং তাঁর একাধিক গবেষণা নিবন্ধ আকারে আন্তর্জাতিক জার্নালে প্রকাশিত হয়েছে। তিনি আমেরিকান কলেজ অব গ্যাস্ট্রোএন্টারোলজি’র আন্তর্জাতিক সদস্য এবং বাংলাদেশ গ্যাস্ট্রোএন্টারোলজি সোসাইটি’র সদস্যপদ অর্জন করেছেন।